L’histoire de la naissance de Montmagny a été caractérisée par plusieurs évènements. La construction de l’église Saint-Thomas entre 1771 et 1780, à la suite du départ forcé de la Pointe-à-la-caille, a entraîné la formation d’un nouveau village et les habitants ne tarderont pas à se regrouper autour de l’église, laquelle constitue alors le noyau de la vie villageoise. Il fallut peu de temps pour que de petites rues soient ouvertes et façonnent un environnement relativement urbain de ce côté de la rivière.
Vers 1820, Montmagny cesse d’être un petit village rural pour former un petit bourg et un centre de services. On y trouvera bientôt un marché. Plusieurs artisans, marchands et professionnels construisent leur maison à proximité de l’église. L’étalement résidentiel de ce secteur témoigne de la diversité des métiers des habitants de la municipalité formée en 1845.
De façon générale, la maison à deux versants d’inspiration néoclassique domine dans une bonne partie du cœur de la ville. Durant plusieurs décennies, certaines d’entre elles se retrouvent sur de vastes terres, ce qui offre la possibilité de cultiver un petit jardin. Si la maison magnymontoise est assise sur une cave, elle s’élève parfois au XIXe siècle sur deux étages. Ceci permet alors aux artisans, aux marchands ou aux professionnels d’avoir pignon sur rue. L’espace du rez-de-chaussée sert d’atelier ou de boutique. Dans les années 1870, notaires, avocats et médecins côtoient les gens de métiers : cultivateurs, forgerons, fabricants de charriots, bijoutiers, peintres, tanneurs, charretiers et ceux qui travaillent dans le transport maritime, la construction navale et les pêcheries, sans compter les journaliers.
Le centre-ville de Montmagny forme une trame urbaine unique marquée par la convergence des rues Saint-Jean-Baptiste et Saint-Thomas aboutissant à la place de l’Église. La rue Saint-Jean-Baptiste est la première voie de communication à vocation commerciale et résidentielle à Montmagny. Avec les décennies, ses maisons à deux versants disparaissent pour des bâtiments plus carrés et plus fonctionnels pour les activités commerciales. La rue Saint-Thomas pour sa part confirme sa vocation résidentielle avec la présence de ses maisons à toit mansardé ou à deux versants.
Au début du XXe siècle, ce secteur accueille de petites manufactures. L’une d’elles, rue Saint-Louis, fabrique des cercueils. D’autres petites usines se retrouvent ici et là au cœur de la ville : une tannerie, rue Sainte-Marie, trois imprimeries, rue Saint-Thomas, Saint-Augustin et Saint-Jean-Baptiste, deux fabriques de boissons gazeuses, rue de la Fabrique, rue Saint-Étienne, une petite fabrique de médicaments, rue Saint-Jean-Baptiste.
À partir du XIXe siècle, d’autres bâtiments institutionnels tels que le couvent, le collège des Frères du Sacré Cœur, le bureau de poste et le manège militaire du régiment de Montmagny ont également modifié l’architecture de la ville. Leurs fonctions ont généré une activité de type urbaine.